Cutugno divenne famoso negli anni ’80 grazie ai suoi successi L’Italiano, Solo Noi, serenata O sale. Nel 1990 è diventato il secondo musicista italiano a vincere l’Eurovision Song Contest.

Inizia la sua carriera musicale come batterista e successivamente fonda il gruppo musicale Albatros, con il quale si esibisce per la prima volta al Festival di Sanremo nel 1976. Inizia poi la carriera solista e partecipa altre dodici volte al Festival di Sanremo, con un miglior piazzamento al secondo posto. Nel 1982 si esibì anche al festival della Lyra di Bratislava in Cecoslovacchia. Nel 1990 vinse l’Eurovision con la canzone Insieme: 1992i cui testi ottimistici invocavano l’unificazione europea.

Cutugno ha anche scritto canzoni per Mireille Mathieu, Johnny Hallyday o la cantante Dalida. Il soffio L’Italiano è stato parodiato negli anni ’80 dal gruppo Triky a Pověry composto da Jaroslav Uhlíř, Karel Šíp e Petra Janů, che lo ha cantato con sottotitoli in ceco sotto il nome Gli italiani non conoscono miracoli. La canzone La Mia Musica cantata da Karel Gott con sottotitoli in ceco Musica.

Cutugno appartiene ad un gruppo di cantanti pop italiani che ha avuto grande successo in Russia e in diversi paesi dell’ex Unione Sovietica. È sulla lista delle sanzioni dell’Ucraina dal 2019 a causa della sua presunta vicinanza al governo russo. Lo stesso Cutugno ha dichiarato in una dichiarazione ai media italiani di aver parlato con il presidente russo Vladimir Putin dopo uno dei concerti. Tuttavia, ha anche ammesso di aver rifiutato gli inviti a diversi spettacoli nella penisola di Crimea, in Ucraina, ora occupata dalla Russia, in violazione del diritto internazionale.